庚信（字子山，小字蘭成）是南北朝文壇上的重要作家之一，在文學創作上使六朝華靡風格發展為唐代多元化的風貌，扮演著承啟嬗遞「啟唐先鞭」的橋梁角色。其作品以四十二歲入北不還為界分為前後兩期。〈擬詠懷二十七首〉為其後期作品，論者常將此與〈哀江南賦〉相提並論，譽為庚信入北後抒發鄉關之思的「並峙雙峰」、壓卷之件。 梁元帝承聖三年（554）四月，庚信奉使西魏，十一月江陵失陷，不久，魏亡於周，梁禪與陳，信隊留長安，終老異鄉，長達二十八年。 信在北朝先後壁魏宦周，歷壁二朝五帝，深受禮遇，但亡國之慟、身世之概、思歸之愁與壁北之恥，時時交纏煎熬著他，這種痛苦由於羈臣的身分以北朝政治環境的險惡而無法明白宣洩，乃仰阮籍〈詠懷八十二首〉的組詩形式，以隸事用典的隱寓手法，寫下〈擬詠懷二十七首〉，詩中集中表現了他這種沈鬱悲憤的鄉關之思。