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來源文獻資料
摘要
引文資料
題名:
Syntheses of Some Nitrosourea Analogues of Thiocolchicine
書刊名:
師大學報
作者:
蕭次融
出版日期:
1980
卷期:
25
頁次:
頁362-355
主題關鍵詞:
合成
;
亞硝基尿素
;
衍生物
;
硫代秋水仙鹼
原始連結:
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本研究合成硫代秋水仙的氯乙基與甲機亞硝?素衍生物,以供抗癌藥效試驗。N -去乙醯 -甲基硫代秋水仙(1)與過量的異氰酸氯乙酯在甲醇-水溶液0°C反應產生?素化合物2,N-deacety1-N-(2- chloroethylcarbamoy1)-methylthiocolchichicine,經管柱色曾分析(矽膠,EtOAc-EtOH,4:1)提純後從乙酸酯溶液重結晶得淡黃色固體,產率52%,mp150°C(dec)。Rf 0.80(TLC矽膠,EtOAc-EtOH,4:1)。?素化合物2在稀乙酸溶液與亞硝酸鈉反應得亞硝基?素衍生物3,N-deacetyl-N-( 2-chloroethyl-N-nitrosocarbamoyl)-methylthiocolchicine,產率 68%,mp174°C(dec),Rf 0.92。以異氰酸甲酯替代異氰酸氯乙酯,同樣反應分別產生?素化合物4,產率96%,mp165°C(dec),Rf 0.58與亞硝基?素衍生物5,產率85%,mp177°C(dec),Rf 0.88。質子核磁共振光譜顯示?素衍生物2與4的亞硝化反應,沒有異構體產生。
以文找文
期刊論文
1.
Wheeler, Glynn P.、Bowden, Bonnie J.、Grimsley, Jo Anne、Lloyd, Harris H.(1974)。Interrelationships of Some Chemical, Physicochemical, and Biological Activities of Several 1-(2-Haloethyl)-1-nitrosoureas。Cancer Research,34(1),194-200。
2.
Schepartz, S. A.(1976)。Early history and development of the nitrosoureas。Cancer Treat. Rep.,60(6),647-649。
3.
Montgomery, J. A.(1976)。Chemistry and structure-activity studies of the nitrosoureas。Cancer Treat. Rep.,60(6),651-664。
4.
Bono, V. H. Jr.(1976)。Review of mechanism of action studies of the nitrosoureas。Cancer Treat. Rep.,60(6),699-702。
5.
Schabel, F. M.(1976)。Nitrosoureas: a review of experimental antitumor activity。Cancer Treat. Rep.,60(6),665-698。
6.
Oliverio, V. T.(1976)。Pharmacology of the nitrosoureas: an overview。Cancer Treat. Rep.,60(6),703-707。
7.
Zweig, M. H.、Chignell, C. F.(1973)。Interaction of some colchicine analogs, vinblastine and podophyllotoxin with rat brain microtubule protein。Biochemical Pharmacology,22(17),2141-2150。
8.
Creasey, W. A.(1968)。Modifications in biochemical pathways produced by the vinca alkaloids。Cancer Chem. Rep.,52(4),501-507。
9.
Mangoni di San Stefano, C.、Brunese, M.(1969)。Deoxycytidylate aminohydrolase in cells of Ehrlich ascites tumour。Enzymologia,36(1),25-30。
10.
Velluz, L.、Muller, G.。La thiocolchicine。Bull. Soc. Chim. Fr.,1954。
11.
Velluz, L.、Muller, G.。La thiocolchicine. IV. Étude de deux isomères。Bull. Soc. Chim. Fr.,1955。
12.
Muller, G.、Velluz, L.(1956)。Colchicine Derivatives。British Pat.,762。
13.
Muller, G.、Velluz, L.(1956)。Colchicine Derivatives。British Pat.,763。
14.
Shiau, G. T.、De, K. K.、Harmon, R. E.(1975)。Alkylthiocolchicines and N-Deacetyl-alkylthiocolchicine and Their Antileukemic Activity。Journal of Pharmaceutical Sciences,64,646-648。
15.
Koerntgen, C.、Margulis, T. N.(1977)。X-Ray Analysis of Sulfur-Containing Colchicine Derivatives。Journal of Pharmaceutical Sciences,66(8),1127-1131。
16.
Lin, T. S.、Fischer, P. H.、Shiau, G. T.、Prusoff, W. H.(1978)。Antineoplastic agents. 1. Synthesis and antineoplastic activities of chloroethyl- and methylnitrosourea analogues of thymidine。J. Med. Chem.,21(1),130-133。
17.
Johnston, T. P.、McCaled, G. S.、Opliger, P. S.、Montgomery, J. A.(1966)。The Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXXVI. N-Nitrosoureas. 1 II. Haloalkyl Derivatives。J. Med. Chem.,9(6),892-911。
圖書
1.
Eigsti, J.、Dustin, P. Jr.(1955)。Colchicine in Agriculture, Medicine, Biology, and Chemistry。Ames, Iowa:Iowa State College Press。
圖書論文
1.
Wood, H. B. Jr.(1977)。Selection of Agents for the Tumor Screen of Potential Antineoplastic Drugs。Methods of Development of New Anticancer Drugs: USA-USSR Monograph。Washington, D.C.:U.S. Government Printing Office。
2.
Carter, S. K.、Slavik, M.(1977)。Current investigational drugs of interest in the Chemotherapy Program of the National Cancer Institute。Methods of Development of New Anticancer Drugs: USA-USSR Monograph。Washington, D.C.:U.S. Government Printing Office。
3.
Burchenal, J. H.、Burchenal, J. R.(1978)。Chemotherapy of cancer。Cancer: The Outlaw Cell。Washington, D.C.:American Chemical Society。
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