從曹寅的《楝亭集》中我們可以很清晰地看到《紅樓夢》中的寶玉和黛玉。曹雪芹將曹寅的諸多特質賦予了二人。"祖孫相似"模式與小說重文輕武"一代不如一代"的關系;小說中客觀的嫡庶描寫;郭振基在《別集》中披露的曹寅所謂"群臭"和寶玉所謂"濁臭"等。曹寅在詩詞中大量頻繁直白地使用著"愁"字,短短55年的生命中,曹寅大部分的時間都在生病,而且主要是肺病,"病"貫穿了整部《楝亭集》。他經常嘆息自己瘦弱的身體,除了纏綿不去的肺病,還有眼病和耳聾。曹寅與竹子的感情,以及他喜愛讀書和彈琴的特點,都讓人無法不聯想到有著同樣特質的林黛玉。