1897-1901年間，李伯元曾藉《游戲報》組織三個文藝社團：藝文社、書畫社，以及海上文社。它們突破由來已久的文人社團結構，首次藉助晚清新興傳播媒體「報刊」來進行活動，不論在傳遞消息或集會方法等方面皆多所改變，並打破性別、地域的限制，甚至形成一種跨國界的新交流網絡。這種新型態的文藝社團已不似過去的實體詩社，而是憑藉報紙所凝聚的一種想像的社群，報紙與文社間有著十分密切的依存關係。本文透過釐清藝文社、書畫社與海上文社的組織情況，觀察這些社團背後所透顯之意義，藉此論題的梳理，可得知李伯元運用傳播媒體的想法，以及晚清報館的經營方式等相關訊息，除此之外，由於報紙的出現，影響一批無名的新寫作人產生，而這種新型態社團亦透露晚清文人新的生活狀態，其中更涉及文化生態的改變。《游戲報》組織的文社不僅顯示晚清上海藝文活動的面貌，也進一步呈現出晚清文學與文化的特殊現象。