畢卡索比其他現代藝術家都更投入於肖像畫的創作。透過自畫像與他作品中最常見的文人摯友、愛侶、和子女的肖像畫之間關係的檢視，及他自畫像與肖像畫中重複出現的死亡意象的探討，本文證實了畢卡索顛覆傳統的肖像畫觀念，以象徵、隱喻、轉化的手法拓展了它的表現可能；其次，也說明了自畫像、肖像畫的表現與他風格演變的一致性，以及與其他類別的繪畫創作間的不可分割性；而最主要的是，藉由將自我投射到對象身上、將之轉化的方式，不論畢卡索畫中主角為何，畢卡索描繪的是他的自我，探索的是繪畫本身。就此而言，他的自畫像與肖像畫實具有著同樣的意義。 在以畫像留存形貌的昔日傳統裡，肖像畫必須盡可能逼真地再現對象。舊時的畫家大多是在受委託訂製的情況下完成肖像畫，畫像的訂購者常是位高權重，畫家與其之間的財富與社會地位上的距離讓他們少有真正親近瞭解的可能，這更加促使畫家只致力於外觀的描繪，如相貌或足以象徵其社會地位的服飾或附件。攝影的發明改變了這個情況：從十九世紀下半葉起，照片足以達成之前描繪畫像的純粹再現、紀念表現對象的目的，也因而讓肖像畫擺脫了它昔日的束縛。一樣是攝影愛好者的畢卡索在1939年一次與攝影家帕薩伊（Brassa□）的對談中，更進一步肯定攝影的普遍流傳是一個解放現代藝術的重要因素：「當我們看到你透過照片所呈現的，我們看到了所有不再是繪畫所關心的事物為何藝術家還要頑固地去表現那些藉由鏡頭的輔助可以掌握得很好的東西呢？這是很愚蠢的，不是嗎？攝影術來得正好，它及時地將繪畫從文學、軼事、甚至主題中解放」。顯然是由於這個桎梏的解脫，肖像畫才能於歷史、宗教等舊時的首要題材消失時，還在二十世紀越來越趨抽象的現代繪畫 中佔有一席之地。 在曾對肖像畫的復興有所貢獻的現代藝術家中，或許無人比畢卡索更熱衷於嘗試這個題材的各種表現方式，1996到1997年初「畢卡索與肖像畫」展覽中的近的150件作品為此作了見證：畢卡索原始主義和立體主義的肖像畫相當的抽象，新古典主義的肖像畫較為寫實，超現實主義的肖像畫充滿了奇想，而表現主義的肖像畫則有違反自然的變形。然而，假設畢卡索這些面貌豐富多變的作品幾乎總結了二十世紀各類肖像畫典型的話，它們卻也讓人對肖像畫與無特定對象的一般人物畫之間的界線感到懷疑。如果求之於畫家本人，我們恐怕也無法有確定答案。1921年畢卡索在保羅．羅森伯格（Paul Rosenberg）的畫廊展出時，他在展出的近作中作了肖像畫與一般人物畫的區分：1917年奧爾嘉．柯克洛娃（Olga Khoklova）的肖像被題名為《握著扇子的女人畫像》；羅森伯格夫人和她的女兒的肖像則被稱為《女人與小孩畫像》；展覽中最大的一件油畫，由一幅描繪正在沙發上閱讀著的奧爾嘉的鉛筆素描轉畫而來 （1920，42.5╱27.7 cm，巴黎畢卡索美術館），它的題自則是《沙發上的女人》（今日稱為《閱讀中的女人》，1920，166╱102 cm，巴黎龐畢度中心，現代藝術國家美術館）。最令人驚訝的是，在他與出版商克西斯提安．賽佛（Christian Zervos）合作編排的33冊作品目錄中，只有很少的作品被他命名為「肖像畫」。以收錄的1904—1912年近兩千件的作品為例，僅有三幅油畫、16件紙上作品被指明是描繪他那時的女友費賀南德．歐莉薇（Fernande Olivier），然而我們卻能在不下百件的作品中看到她的肖像。自視為所有既成定義的顛覆者，且不願有任何足以指引、誤導、限制他觀眾反應的因素存在，畢卡索此舉的用心或許並不難理解。 在未能藉助標題來界定畢卡索肖像畫範疇的情況下，我們只能就真如他所希望的， 直接訴諸於作品。所幸在大多數的例子裡，他畫中人物的身份都清楚可辨。其中最常出見的，大部分是在他生命中扮演重要角色者。他們與畢卡索關係密切—心靈上的，或甚至是肉體上的（如他的妻子與情婦）—可能也就是這個複雜的關連，讓畢卡索常常數度描繪他們，探索各種可能。畢卡索的肖像畫顯然深植於他的自我及他的個人經驗中。或許，我們會因此而認為在自畫像的領域裡，會看到他同樣旺盛的創造能量的呈現。但是，雖然在不少的小幅素描或蝕刻版畫中可見到他臉部的描繪， 畢卡索卻只在三十歲之前畫了幾幅符合嚴格定義、完整的自畫像油畫。是否他有著其他描繪自我的方式？他反觀自我與面對客體的方式間有何關係？本文擬就畢卡索自畫像與他最常描繪的文人好友、愛侶、子女的肖像，及他自畫像與描繪他人的肖像畫中循環出現的死亡意象四方面，來探討此中心議題。