《紅樓夢》第二十三回所描寫的林黛玉讀《西廂記》、聽《牡丹亭》曲的情節,對揭示林黛玉的心理、性格與她身世處境的關系至為重要。林黛玉說《西廂記》"果然有趣",之后又斥之為"淫詞艷曲",顯示了林黛玉在內心情感、審美感受和道德觀念之間的矛盾,也與明清兩代對《西廂記》普遍的社會評價相關。明清許多文人認為,王實甫《西廂記》至第四本而止是至妙之文,顯然,《紅樓夢》著者亦持此觀點。聽《牡丹亭》曲,林黛玉先是由衷贊賞,隨后"心痛神癡,眼中落淚",其原因是《牡丹亭》曲觸及了她如影隨形的"身世之傷"。薛寶釵、史湘云、薛姨媽與林黛玉圍繞其身世處境的對話,凸顯了林黛玉對世情人生"通達"、透徹的認知。