席德進是六○、七○年代台灣藝壇活躍的畫家，藝術創作領域甚為廣泛，其中以具有中國傳統水墨暈染形式特色的水彩畫咸認為是其藝術成就的代表。席德進在台灣藝壇雖佔有一席之地，然其神秘的感情世界更為藝文界所關注，隨著他的去世，許多私密的文獻被公開之後，有關其同性戀議題成為研究探討的熱門選項。本文為對席德進之畫作與同性戀之間是否具有關聯性作一具體的探討，試從席德進的人物畫分析入手。由於同性戀議題甚為廣泛，有關涉及心理、人格特質、社會道德等層面及學理的論述，將不在本文探討的範圍內，而僅就席德進人物畫作品本身作圖像之分析，進而從其關鍵的兩大主題「青少年畫像」與「男性裸體畫」畫作切入剖析，從中探討席德進於人物畫中所顯露之同性戀情愫，及此兩大主題畫作在席德進人物畫中所代表之意涵。