臨寫古人書跡是歷代書家公認學習書法藝術之必經途徑，但是，在董其昌以前之書家僅視臨古為一學習手段，至董其昌始致力於臨古積極意義之探索。董氏終其一生臨古不斷，於長時期的臨寫經驗中，他體認列臨書者並非僅是在重複一種模擬的機械動作，而是全心全意地尋找瞭解古書跡表象內之精神，是以真正的臨古在神會不在形似。而由無數次的臨寫中，書家不但上與古人神契，更能因此而發現自身的書藝本質。由此觀之，臨古實際上是創作泉源之發掘，此層積極意毳的發現，開拓出一條臨古之新路，成為董氏書學最高成就之一。他所提出「臨帖不在形骸之似」，「書家妙在能合，神在能離」，及「不汝還者，非汝為誰」等心得，於其大量臨古書跡中，得到具體的印證。此一臨古之新路予後世書家以更開闊的發展空間，不僅帖學書家循此新途前進，碑學書家亦由此啟發而產生豐富的創作，這是董其昌以後書學發展之一值得注意的現象。