臨寫古人書跡是歷代書家公認學習書法藝術之必經途徑,但是,在董其昌以前之書家僅視臨古為一學習手段,至董其昌始致力於臨古積極意義之探索。董氏終其一生臨古不斷,於長時期的臨寫經驗中,他體認列臨書者並非僅是在重複一種模擬的機械動作,而是全心全意地尋找瞭解古書跡表象內之精神,是以真正的臨古在神會不在形似。而由無數次的臨寫中,書家不但上與古人神契,更能因此而發現自身的書藝本質。由此觀之,臨古實際上是創作泉源之發掘,此層積極意毳的發現,開拓出一條臨古之新路,成為董氏書學最高成就之一。他所提出「臨帖不在形骸之似」,「書家妙在能合,神在能離」,及「不汝還者,非汝為誰」等心得,於其大量臨古書跡中,得到具體的印證。此一臨古之新路予後世書家以更開闊的發展空間,不僅帖學書家循此新途前進,碑學書家亦由此啟發而產生豐富的創作,這是董其昌以後書學發展之一值得注意的現象。